吃罢昼食，曹操指挥大军在郯城周围拉开了战场。
远远望去，郯城那高高的城墙似乎很恐怖，高不可攀。董祀心里也不由感觉很棘手。
曹操看着城墙说：“这么高的城墙，又这么坚固，想攻上去很难。大家有什么好办法？”
董祀想，如果有火药，想办法搞个炸药包把城门炸开就行了。可是……他真后悔穿越前没把火药的原始配方记下来……
曹仁说：“主公，这种情况当然只能爬墙了。找梯子去吧。”
董祀说：“还可以撞城门。”
“但是，爬墙要被弓箭射杀，死伤肯定不少。”夏侯淳说。
董祀说：“在爬墙进攻的人后面，安排弓箭手掩护吧。”
“掩护？”曹仁觉得这话有点新鲜。
“嗯。”董祀答：“如果没有掩护，在梯子上爬的人都会被城墙上的敌方弓箭手射杀的。死不了也会被射中，然后从梯子上掉下来，搞不好就摔死了。”
夏侯淳问：“你是说，咱们先派弓箭手与敌方射手对战，然后再派人爬上墙头？”
“yes。”
夏侯淳一头雾水：“你说什么？”
董祀一听，自己又说漏嘴了，赶忙解释道：“我是说，你说的很对，就这样。”
夏侯淳一听笑了。
“祀儿，你现在就去寻找梯子。挨家挨户去找。找来一批梯子我们绑扎在一起，成为超高云梯，然后想办法登顶。”曹操命令道
“是！”董祀响亮地回答。然后就带了几个士兵去居民家里寻找梯子。
这里果然是陶谦的“根据地”，董祀走近城外一户农民家。只见这家的男主人，一个胡子拉碴的农民一见他就问：“你是哪里的将士？陶州牧那边的？”
董祀刚想说不是，转念一想立即改口道：“是的，是的。我想借个梯子，有两个更好。我们去对付曹家军，杀死那些该死的攻城的家伙！”
“梯子？”男主人一听，立即跑到后院柴房拿来了两个梯子，还拿了些绳子递给他：“拿去用吧。就当我为陶州牧，为保卫咱郯城尽了一臂之力。”
靠，陶谦老儿口碑还真好。董祀心说。
很快地，董祀冒充陶谦手下，到周围农民家里找来了十几个木质梯子。
郯城的城墙很高，所有梯子全都达不到城墙顶部。曹操下令用绳子将两三个木头梯子紧密地绑在一起，这才勉强达到了城墙的高度。
曹操把将士分为三组。一组负责搬梯子扶梯子。另一组自然是爬梯子攻城的。后面一组是与城墙上的敌方弓箭手对阵，瞄准敌人射箭的——这一组就是掩护爬梯子的。
曹操一声令下，强攻郯城战役开始。
曹仁，夏侯淳，董祀各自领兵数千，作为爬梯子攻城的“敢死队”首领。于禁，曹洪，夏侯渊等人领兵去制作攻城锤，撞击城门。
爬梯“敢死队”先这边，由第三组神箭手们对准城墙上的敌人弓箭手射箭，双方开始互射。然后爬梯攻城队开始攻城。
选拔出来的神箭手们自是本领不俗。城头上陶谦的守城士兵确有不少被射中的。但是，当爬梯队上到一半的时候，其中已有人已被守城弓箭手射中，从梯子上摔了下来。
“弓箭手，快，快射！”于禁又选拔了一批弓箭手，轮番向城墙上放箭。又一批攻城将士顺着梯子向上爬去。
但是，陶谦带领的着守城队伍凭着居高临下的优势，一连打退了曹军多次进攻。
身着戎装的陶谦站在城墙上，花白的胡须在微风中格外显眼。
陶谦对守城将士说：“一定要瞄准了再放箭，不要浪费。我们要做长期守城打算。”
士兵们回答：“是。”
陶谦望着城下密密麻麻的曹军，心说：曹操，就凭你这十几万大军，也未必能攻破我的郯城。我一定要坚守到底。
城外，曹军依然在攻城。一批又一批爬梯攻城的战士被射中而后掉下梯子，死伤无数。
董祀一看，这样下去不是办法。于是，他跟一旁的曹仁商量。
董祀说：“曹将军，我觉得我们可以一边射箭一边爬梯子。地面的弓箭手必须密集发射，负责掩护。”
“嗯。可以试试。”曹仁道。
董祀说：“我先上去体验下。”说完，他摸了摸自己胸前的护身符，亲自登上了梯子。
“董祀，你不可亲自上阵，你是将领！”身后传来曹仁的声音。
董祀不顾旁人的劝说，一步一步向梯子上方爬去。
他找了一名优秀的弓箭手跟在他身后，两人互相掩护爬梯。他腰间挂着一把弓箭和一只锋利的剑。
曹操看到了董祀的行为，也大声叫道：“祀儿，你不可亲自上……”
董祀不理会身后多人劝阻，硬是一步一步上到了梯子中部。这时，一直没有放箭的敌方守城士兵，看到了已爬到一半的董祀，于是，一个神箭手拈弓搭箭，“嗖！”得一箭飞出，不偏不倚射中了董祀。
董祀只觉得胳膊上一阵疼痛。他立即附身在梯子上，看了看胳膊上的箭簇，他一使劲儿拔了下来。
他捂住流血的胳膊按压了一会儿，似乎不再流血了。他忍着疼痛继续爬梯。
在身后和地面弓箭手双重掩护下，董祀眼看就要爬上去了。他距离城墙顶端只有一两米的地方，已经看得到城墙上敌人的面部了。这时敌方有一个将领一看来不及射箭了，就拿出身边的长枪向董祀刺过来。
董祀急忙躲闪，长枪刺中了他的腰部。虽然当时疼了一下，但疼痛感很快就消失了。
敌军将领一看，急忙又派了几个士兵一起来推董祀攀爬的梯子。
但是，因为梯子下部还有人在向上爬，整个梯子的重量使得敌军推不动梯子。于是，他们又开始射箭，并用长枪刺杀董祀。
紧接着，又有更多的守城将士集中到董祀这边来——因为这里极有可能成为曹军攻城的突破口。
董祀一看自己寡不敌众，且即使冲上城墙也是四面受敌……于是，他只好选择退下去。
当他下来后，看到曹仁也爬上了梯子。不过在中部就被敌箭射中摔了下来。还好受伤不算重。
此时，城墙上方的陶谦军开始向攻城的曹军梯队抛投石块。他们不知从哪里找来许多石头。一时间，大小石头如下雨般落下来，不少曹军士兵被砸中，满头满脸鲜血。士兵们哀嚎着纷纷退去。
曹操一看梯队攻城无法继续，只好宣布暂停。