正当北地大战时，蜗居泰山的曹操也在厉兵秣马，一日军士来报：“徐州陶谦日前病故，子徐商继任”
曹操大喜，聚麾下文武商议：“兖州有袁绍大军在此，强攻不利，陶谦老儿身死，其子懦弱，我欲南取徐州，诸位有何计议？”
戏志才道：“徐州四战之地，如今陶谦刚亡，消息尚未传开，我军可速攻蒙阴，进兵琅琊，若稍有迟误袁术、孙策等人必趁虚而入”
曹操于是留于禁、程昱把守泰山，自引大军来取徐州，蒙阴守将，不战而降，曹操大军直抵琅琊，太守臧霸，本是泰山郡一带的流寇，因陶谦以兵起家，对他很是器重，听说曹操兵到，一面使人往徐州通报，一面亲自领军来战曹操。
臧霸军在山左下寨，与曹军隔山对歭，孙观道：“某与臧霸昔日同在绿林落草，愿往营中劝其来降”
曹操大喜，便亲自修书一封，请孙观一行，臧霸迎入，两人互诉衷肠，孙观取出曹操书信：“兄弟现在曹公麾下为将，曹公爱惜人才，亲书一封命我前来拜会将军”
臧霸大笑：“老子粗人一个不懂礼节，但曹操连百姓都杀，老子看不上他”
“陶谦已死，其子无能，徐州早晚被他人占据，曹公为父报仇，虽小有过失，也算性情中人，兄长何必执拗”
“放屁，老子打家劫舍，却也从不杀手无寸铁的百姓，曹操老子是真看不上，你回去吧，再说这兄弟就没法做了”
孙观回营，报说臧霸如此，曹操便命人约期决战，两军对阵，典韦当先出马，臧霸挺枪来战，斗三十余合不分胜负，夏侯惇出马换下典韦，又斗了几十回合，接着夏侯渊也上阵交锋，臧霸连战三将愈战愈勇，曹操见他勇武过人暗想：“此等人物正当为我所用！”便命人鸣金收兵。
次日，曹操亲自领军出阵，臧霸见他离得近了，从阵中突出直取曹操，曹操便回马向山上奔去，臧霸纵马直追堪看赶上，忽然身子一陷，连人带马栽了下去，埋伏的曹军齐上，将他捆了，麾下军士赶来相救，也都被典韦、夏侯渊杀败。曹军趁势取了臧霸大寨。
军士押他入营，曹操亲解其缚：“成大事者不拘小节，将军昔日不也是绿林好汉？何必耿耿于怀”
臧霸：“大丈夫有所为有所不为，我不愿与将军为敌，也不想留在此地”
“主公杀了他”
曹操止住众将：“将军既不愿留，就请自便，我绝不加害”
臧霸一个拱手，投洛阳去了。
曹操乘胜进军，占据琅琊，兵临东海郡，东海国相刘馗素与陶谦交好，自是死战不降，曹军连日攻打皆不能克。
戏志才道：“主公可暗伏一军于城外，命军士传出消息，我军将绕过东海直取下邳，刘馗得知必然来赶，我趁机杀出可得东海”
曹操大喜，命夏侯渊伏于城外山间，其余将士拔营起行直插下邳而来，刘馗闻知亲自引军来赶，却被曹军截住一场混战，刘馗大败，率军退回东海，此时夏侯渊早已趁虚取了城，刘馗无奈只能退往下邳。曹操平定东海，又引军来打彭城国。
此时，陶谦病逝的消息早已不胫而走，孙策大喜，亲统大军攻打广陵，袁术也以纪灵为将起兵十万攻沛国，徐州牧徐商急的焦头烂额，不顾糜竺、曹豹等人的劝阻，开城投降曹操，糜竺等人不愿为曹操效力，携带家属投北海去了。
曹操进兵下邳国，拜原国相笮融所赐，下邳早已荒残破败民不聊生，曹军一到，城中守将便杀了刘馗开城投降。
此时，徐州琅琊国、东海郡、彭城国、下邳国共五十余县尽被曹操占领，广陵太守陈登为保家族，遣使请降，并向曹操求救。
曹操一面张榜安民，一面命夏侯惇引军去救沛国，自领大军来救陈登。
孙策本想趁陶谦身亡之际并吞徐州，不料广陵太守陈登，极有智谋，江东军数次进攻都被他倚仗地利击退，于是与众文武商议：“广陵城坚，我军屡战不克，如何是好”
周瑜道:“陈登智勇兼备，深通守战之法，我军难以攻克，现数千艘大船尽屯江上，倘荆州刘表趁机来攻，我江东空虚如何应对？”
“公瑾之意是撤兵？”
“有陈登在，广陵难破，不如收兵回江东”
正商议间，探马来报，“徐州大半已被曹操占据，又遣夏侯惇往救沛国，自率大军来救广陵。”
孙策恨恨道：“竟为他做了嫁衣”
周瑜却抚掌大笑：“袁术发兵沛国，我料他不甘曹操并吞徐州，定会死磕到底，如此后方定然空虚，我军正可佯做退军，沿江西下去取濡须，若得了此处便可直下寿春，以兄长之能取淮南只在掌中。”
孙策大喜，当下便令军士起行，杨帆而去，等曹操到广陵时，江东军已退去，陈登迎入府衙，曹操道：“下邳陈氏声名远扬，我早有耳闻，元龙既然归顺，我便将这南徐州之地尽数托付与你。”
陈登大喜，命人安排宴席款待众人不提。
这边夏侯惇领兵来救沛国，与纪灵大军对歭于相县，曹兵虽精但不过万人，纪灵催军攻城，一连十余日，竟不能前进寸步。
袁术闻报曹操得了徐州，纪灵又屡攻沛国不下，命吕布接替他统管大军，夏侯惇忙向曹操求救，曹操便率军而来，在城外下寨，与夏侯惇互为犄角。
吕布初来，锐气正盛，骤马持戟，单搦曹操交战。
“吕布，我与你无冤无仇，为何犯我徐州？”
“呵，你趁陶谦病死抢了徐州，我就不能抢你的沛国么？”
曹操大怒：“谁敢出战吕布？”
“我去”，典韦手持双铁戟，纵马出阵，吕布挺戟来迎，两人大战百余合不分胜负，曹操恐典韦有失，传令鸣金收兵。
“主公，末将正欲生擒吕布，何故鸣金？”
“吕布这厮英勇无敌，与他斗力是下策，将军少歇，我自有妙计擒他”
从这日起，曹军寨中挂起了免战牌，吕布数日挑战，皆闭门不出，要强攻又恐城内夏侯惇截断后路，两军便僵在了原地。