祖郎后来还是在孙策找人过来围殴的状况落网，而且跟太史慈状况一样，跟孙策不打不相识，后来就在孙策底下打工了，至于之前为什么招惹孙策，或是为什么孙策招惹祖郎？孙策是个惹祸的祖，祖郎是个强盗，中间能发生的故事成千上万，电影编剧真可以信手拈来，这里就不多加揣测了。
就如刚才来撩拨秋香的，应该就是祖郎的小喽啰，去降伏祖郎，把他们山越收缴成自己的势力倒是可以，但是我现在得争分夺秒，争取在于吉死前救了他，或是见他一面，免得我的魔力腰带打水漂了。
不过，袁术为人反复无常，往往言而无信，他曾许诺让孙策任九江太守，过后却改用自己的亲信丹阳人陈纪担任此职，孙策对此很失望。后来，袁术准备攻打徐州，向庐江郡太守陆康索求三万斛军粮，陆康不给，袁术大怒。 孙策以前在舒县时曾去拜访过陆康，陆康看不起孙策，只让自己的主簿接待，自己不出来相见，为此，孙策也对陆康怀恨在心。袁术就派孙策去攻打陆康，并且允诺说：“之前我错用陈纪，经常后悔自己用错人了。如果这次你能抓获陆康，庐江郡就真正属于你所有了。“孙策奉命出击，交战两年，拿下了庐江郡。 可是，袁术却任用他的老部下刘勋当了庐江太守，这让孙策对袁术更为失望。
兴平元年（194年），汉献帝派刘繇担任扬州刺史，扬州过去的治所是寿春，而寿春已被袁术占领，刘繇便在孙策的舅父吴景和堂兄孙贲的协助下南渡长江，在曲阿设立了治所。这次孙策攻打庐江，刘繇忧心忡忡，因为他知道，吴景、孙贲是袁术任命的，他们又是孙策的自己人，担心他们与袁术、孙策联手吞并自己，于是就用武力逼赶他们，吴景和孙贲只好退往历阳（今安徽省和县）。
刘繇派部下樊能、于麋驻扎在横江津，让张英驻扎在当利口，来与袁术对抗。袁术则任用自己的老部下惠衢为扬州刺史，以吴景为督军中郎将，和孙贲一起率兵进击张英，却一连几年都未能攻克。
吴郡都尉朱治是孙坚的老部下，过去曾任孙坚的校尉，太傅马日磾在寿春的时候，任命朱治为副官，后又被任为吴郡都尉。他发现袁术政德不立，就劝说孙策趁机收取江东。于是孙策就去见袁术。孙策对袁术说：“我家旧日对江东人多有恩义，我愿带兵去帮助舅父征伐横江。横江攻克之后，我还可在当地召募士卒，大概能召募三万人。那时，我再率领他们助您平定天下，谋成大业。”袁术知道孙策对自己不满，但他认为，刘繇占据曲阿，王朗占据会稽，孙策未必能有什么作为，就答应了他的请求 ，并表奏朝廷任命孙策为折冲校尉，代理殄寇将军，只给他配备一千多的士卒及相应的军需品，战马几十匹，宾客中愿意跟随者几百人。
一路上不断有人来投奔孙策，等到了吴景的驻地历阳时，孙策的兵众已发展到五、六千人。孙策的母亲已先从曲阿迁来历阳，孙策又将母亲迁往阜陵居住。 然后渡江转战，所向势若破竹，无人敢与他交锋，而且军令很严整，百姓们都依附他。孙策这个人相貌英俊，言谈幽默，性格豁达开朗乐于接受意见，又善于用人，所以兵士和百姓对待他，没有不尽心尽力的，都愿意效死于他。
兴平二年（195年），孙策从历阳渡江，打败了刘繇。刘繇放弃丹徒西逃。于是孙策令朱治从钱塘进攻吴郡，吴郡太守许贡在由拳抵抗朱治，朱治大败许贡，许贡逃走依附山贼严白虎，朱治于是代理吴郡太守的职责。
袁术在寿春得知孙策击走刘繇后，上表奏请孙策为殄寇将军，把周尚召回寿春，并派其堂弟袁胤取代周尚任丹阳太守。
根据历史轨迹，扬州的吴郡，庐江，丹阳，全都是孙策打下来的，但到最后全部被袁术任人为亲，孙策纯粹是被当枪使了。
建安元年（196年），孙策进攻会稽。 王朗败溃后投降，于是会稽平定。 占据会稽后，孙策将原有长吏全部更换，自己兼任会稽太守，又以吴景为丹杨太守，以孙贲为豫章太守，分豫章另置庐陵郡，以孙贲弟弟孙辅为庐陵太守，朱治为吴郡太守。彭城人张昭、广陵人张纮、秦松、陈端等为谋士。 同年，孙策派遣奉正都尉刘由、五官掾高承拿着孙策的奏章拜谒许都朝廷，并向朝廷进贡礼物。
在孙策击败王朗，拿到会稽后，决定彻底跟袁术翻脸，自己任会稽太守，丹阳，吴郡，豫章皆由孙策的亲朋好友所担任，至此扬州一分为二，袁术占有九江，庐江二郡，而孙策占有其余四郡，终于反客为主。
建安二年（197年），袁术占有传国玉玺正式僭越称帝，孙策给袁术写信，劝其不可，袁术不听所劝，两人于是绝交不再有往来。 同年，曹操派议郎王誧携带汉献帝的诏书给孙策，任命他为骑都尉，袭父爵乌程侯，兼任会稽太守，并命他与吕布、陈瑀等一起讨伐袁术。孙策觉得自己统领这么多兵马，骑都尉的职务有点低了，想得到个将军的封号。于是派人向王浦透露了这个意思，王浦当即以皇帝的名义宣布孙策权代明汉将军。 当时，陈瑀军驻海西（今江苏东海），孙策按诏书要求，整顿兵马，要去与吕布、陈瑀会面，谋划军机，参同形势。但他率军走到钱塘时，情况却发生了变化。原来陈瑀想要趁机夺取孙策的地盘。他派人秘密渡江，拿着三十多个印信给丹杨、宣城、泾县、陵阳、始安、黟县、歙县等地的大帅祖郎、焦已及吴郡乌程严白虎等，让他们作内应，等孙策的部队一开拔，马上攻取他的郡县。孙策发现这一阴谋，大怒，派吕范、徐逸统兵直扑海西，大破陈瑀，俘获他的将士、妻儿等共四千多人。陈瑀往北逃奔袁绍。